Nació en 1881 en Vancouver, pero se crió desde muy pequeño en Missouri. No tardó en convertirse en vagabundo y ganarse la vida como ladrón profesional en el ocaso del Salvaje Oeste. Escribió su autobiografía Nadie gana (You can´t win, McMillan, 1926), memorias o bosquejos (de ahí su influencia en Burroughs) de la existencia en la carretera de un honorable forajido, escritas a modo de manual anticriminal en el que insta a los delincuentes a tomar el camino recto, no sin arremeter contra la ineficacia del sistema penitenciario y la justicia penal, al que hace constante alusión, incluso desde el propio título.
Black escribe desde la experiencia adquirida a lo largo de veinte años viajando por todo Estados Unidos y Canadá, ganándose la vida como ladrón y estafador, si bien su figura es esencialmente anónima (dudándose hasta el día de hoy de su verdadero nombre e identidad). Pese a que su filosofía de vida fuera de especial influencia en William S. Burroughs, la sombra de su obra se proyectó también en los demás autores de generaciones posteriores.
Se dice que en su última etapa en la cárcel, Black entabló amistad con Fremont Older, quien lo contrató para trabajar en su periódico, el San Francisco Call. Allí trabajaba en su autobiografía con Rose Wilder Lane, y componía artículos en su mayor parte concernientes a la reforma penitenciaria. Se rumorea también que recibía por entonces un estipendio de 150 dólares semanales para escribir junto a Bessie Beatty, una obra de teatro titulada Salt Chunk Mary, basada en uno de los personajes de su autobiografía y que nunca vería la luz.
Se cree que se suicidó en 1932, arrojándose a las aguas del Puerto de Nueva York
